在达卡所乘坐飞往新加坡的客机上，黑道人物大B（刘德华 饰）与女友阿玲（罗美薇 饰）偶然结识达卡，达卡推算出自己与阿玲八字相同，他们的命运面临同样的一次挑战。 节目邀来乐坛中坚代表韩磊、罗大佑、陈明、杨钰莹、腾格尔、吴彤等优秀歌唱家担任“时代传唱团团长”，以其独特的身份标记引出当集主题，再现了《走四方》《光阴的故事》《天堂》等经典金曲；而年轻一代观众喜爱的“流量担当”王晰、周深、简弘亦等以别具匠心的演绎方式，唱响见证岭南力量、华语乐坛的时代金曲。